Bueno por medio del MSN es lo mas conveniente, cuando estas chateando con ese contacto (al que le queres averigur la IP), le pedis que te transfiera un archivo (por MSN) en el momento que lo esta transfiriendo abris una consola de DOS y usas el comando "netstat -a" (sin comillas) y te va a salir una lista de todas las conexiones que tenes actualmente, buscas en esa lista la que haga referencia al MSN y a la derecha vas a tener la IP de la otra persona.
Por mail es mas complicado, pero seria algo asi:
le mandas un mail con una imagen o foto pegada en el cuerpo del mensaje, esa imagen o foto tiene que estar en un FTP de tu maquina para que se descarge cuando abra el mail, y con algun programa que te cheque las IP que descargaron del FTP la podes averiguar, tenes que mandarle el mail solo a esa persona para asegurarte que el unico que la descarge sea el/ella.
Es por eso que en muchos mail no podes ver las imagenes, simplemente por un tema de seguridad, ya que al descargar algo de algun lugar dejas de ser anonimo.
Saludos y espero que te sirva...