Los dos equipos que usan VNC no requieren CAL adicional (el VNC se ejecuta en la memoria del Servidor, que ya posee una CAL). Ambos VNC no pueden correr simultánemente, ya que sólo hay una sesión de Consola en el Servidor (que ya posee CAL de Servidor).

Así que quedan 6 equipos: En este caso, necesitás 6 CAL de Equipo (el paquete básico de "Server+5 CAL Equipo" y un CAL Equipo adicional. Si llegás a colocar un acceso directo en los equipos que se conectan por VNC, ya necesitarías 8 CAL en total, aún cuando lo hayas hecho 1 sólo vez.

En el caso de CAL por usuario, tenés que contar las cuentas de usuario de cada equipo, por ejemplo:

En Equipo-1 están definidos 3 usuarios que se loguean y usan el Sistema: Administrador, Oficina y Administracion.
En Equipo-2 están definidos 2 usuarios que se loguean y usan el Sistema: Administrador, Oficina.
En Equipo-3 están definidos 1 usuario que se loguea y usa el Sistema: Administracion.
En Equipo-4 están definidos 2 usuarios que se loguean y usan el Sistema: Administrador, Oficina.
En Equipo-5 están definidos 2 usuarios que se loguean y usan el Sistema: Deposito, Oficina.
En Equipo-6 están definidos 3 usuarios que se loguean y usan el Sistema: Administrador, Deposito, Oficina.
Necesitás 13 CAL por Usuario.

No interesa lo del acceso directo, es más, el que siempre está cubierto es el Servidor, los que no están cubiertos son los que se conectan al servidor (un acceso directo implica una conexión al servidor).

Cualquier duda, reposteás con los datos como el ejemplo. Saludos!

Acá tenés los métodos de Licenciamiento del SQL Server 2008:

http://download.microsoft.com/download/A/A/C/AACDC5CD-7A28-4493-BB0D-79FE286DF471/SQLServer2008_pricing.pdf

Hay 2 tipos principales de Licenciamiento:
1. Por procesador: El Servidor SQL es el que está licenciado, no interesa la cantidad de Usuarios ni de Equipos que lo acceden. Es cara si los usuarios o equipos son pocos, es conveniente a partir de los 30 Usuarios/Equipos.
2. Por CAL. Hay dos formas:
2a. Por Usuario: Cada usuario (identificado por dominio@usuario/sesión, o sea, cada conexión diferenciada que llega al servidor) requiere una CAL.
2b. Por Equipo: Cada Equipo requiere una CAL.

Saludos!

Bueno: Primero, no podés elegir AMBOS modos de Licenciamiento. Desconozco si ya hiciste la elección, pero vamos a ver los casos posibles (dentro del modo CAL):

1. Equipo conectado vía Remota usando TeanViwer, VNC, etc. (cualquier utilitario que tome Control de la Sesión de Consola del Servidor, incluído el "Escritorio Remoto" con su opción /CONSOLE): No se requiere CAL (en realidad, se usa la propia del Servidor)
2. Escritorios Remotos Administrativos (los que viene 2 por defecto en los Servers 2003/2003R2/2008/2008R2 y que sólo pueden ser utilizados por un Administrador): No se requiere CAL (en realidad, se usa la propia del Servidor)

Ahora viene la diferencia de acuerdo a si elegiste CAL por usuario o CAL por equipo (sólo uno de los dos, no se puede los dos a la vez):

3.a. Escenario con Dominio, CAL por Usuario:
En un Dominio, cada usuario está identificado por dominio@usuario. Cada sesión abierta que se contacte con el SQL requerirá una CAL. Ejemplo:
Dominio@User1 se conecta desde Equipo1
Dominio@User1 se conecta desde Equipo2 en forma simultánea
Dominio@User2 se conecta desde Equipo8
Dominio@User3 se conecta desde Equipo8
Se necesitan 4 CAL por usuario (aunque sólo sean tres usuarios, hay dos sesiones abiertas para User1)

3.b. Escenario con Dominio, CAL por Equipo:
Cada Equipo que se contacte con el SQL requerirá una CAL. Ejemplo Anterior:
Se necesitan 3 CAL por equipo.

3.c. Escenario sin Dominio, CAL por Usuario:
Cada usuario está identificado por equipo@usuario. Ejemplo:
User1 se conecta desde Equipo1 y desde Equipo2
User2 se conecta desde Equipo1 y desde Equipo2
User3 se conecta desde Equipo1 y desde Equipo2
Se necesitan 6 CAL por usuario.

3.d. Escenario sin Dominio, CAL por Equipo:
El mismo Ejemplo de 3.c:
Se necesitan 2 CAL por Equipo.

Los nombres de Usuarios y Equipos son anecdóticos, internamente se usan los SID:RID
Esto es lo mismo para LAN que para WAN.

Si seguís con dudas, tenés que especificar bien cuales son tus condiciones: cantidad de equipos, usuarios definidos por equipo, dominio o workgroup, etc.
Recordá que las "pruebas" con usuarios ficticios pueden consumirte las CAL por usuario, en especial en un ambiente sin Dominio.

Saludos!